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Zum Jahresende stellt sich die Frage, ob durch die Realisation von Spekulationsverlusten Spekulationsgewinne ausgeglichen werden sollen und damit eine Besteuerung zum Grenzsteuersatz (max. 50%) verhindert werden kann. Dies kann auch bei Optionsscheinen sinnvoll sein. Spekulationsgewinne stellen, sofern sie die Freigrenze von 440 € überschreiten, sonstige Einkünfte dar. Außerhalb der Verrechnung mit Spekulationsgewinnen können Spekulationsverluste nicht geltend gemacht werden. Innerhalb einer Aktienposition, welche durch Zu- und Verkäufe verändert wurde, ergeben sich für die Ermittlung des Spekulationsgewinns bzw. -verlusts Fragen bzgl. Anschaffungskosten und Berechnung der Jahresfrist.

Da jede Aktie für sich ein eigenständiges Wirtschaftsgut darstellt, geht die Finanzverwaltung grundsätzlich davon aus, dass dem Willen des Steuerpflichtigen zu entsprechen ist – d.h. er bestimmt, ob die verkauften Aktien z.B. aus dem bereits vor 3 Jahren erworbenen Aktienpaket stammen oder jene sind, welche erst vor zwei Wochen angeschafft wurden. Unterliegt das Wertpapierdepot regelmäßig der (günstigeren) Sammelverwahrung, so kann bei sukzessiv angeschafften (gleichen) Aktien der Zusammenhang zwischen Stückzahl und einem bestimmten Anschaffungspreis nicht automatisch nachgewiesen werden. Verfügt der Steuerpflichtige jedoch über eine lückenlose Dokumentation hinsichtlich der Käufe und Verkäufe eines Wertpapiers, so ist der gewünschten Zuordnung trotzdem zu folgen. Fehlen solche Aufzeichnungen, kommt das FIFO-Verfahren zur Anwendung, wodurch die "ältesten" Aktien zuerst verkauft werden.

Durch einwandfreie Dokumentation (Datum, Anzahl, Preis) wird der Handlungsspielraum erweitert. Vorteilhaft ist dies z.B. bei der bewussten Realisation von Spekulationsverlusten – bei Anwendung des FIFO-Verfahrens würde u.U. kein Spekulationsverlust vorliegen, wenn aus der Spekulationsfrist fallende Altbestände veräußert würden. Bei einem (sukzessiv vergrößerten) GmbH-Anteil handelt es sich um ein einheitliches Wirtschaftsgut, weshalb der Eigentümer bei dem Verkauf nicht den konkreten Geschäftsanteil bestimmen kann.